Nato a Siena nel 1959, fratello della cantante Gianna, Alessando Nannini mosse i primi passi nei Rally , passando successivamente alla Formula Italia e poi in Formula 2, dove al volante della Minardi mostrò costanti segni di miglioramento, con risultati che attirarono l'attenzione della Lancia, che lo ingaggiò nel mondiale marche, dove il toscano vinse la 1000Km di Kyalami e stabilì il giro più veloce alla 24 ore di Le Mans nel 1984. Giancarlo Minardi lo fece debuttare in Formula 1 nel 1986 e al volante della vettura di Faenza Nannini mostrò di essere uno dei giovani più promettenti della propria generazione, nonostante il team fosse ancora alle prime armi nella massima categoria e non ancora in grado di lottare per la zona punti. 

Per il 1987 passò alla Benetton, team destinato ad una rapida ascesa che gli consentì di ottenere i primi risultati: dopo due sesti posti a Imola e al Paul Ricard, fu autore di una grandissima gara sotto un'intensa pioggia a Silverstone che valse il primo podio, risultato poi ripetuto a Jerez che, insieme ad un quinto posto a Suzuka lo portò al decimo posto in classifica generale con 12 punti. Il passaggio di Boutsen alla Williams portò Nannini al ruolo di prima guida e il pilota ripagò la fiducia del team con una stagione di alto livello, grazie a costanti piazzamenti a punti, due podi a Imola e Silverstone con finale da assoluto protagonista con vittoria a Suzuka e secondo posto ad Adelaide, per un totale di 32 punti valido per il sesto posto in classifica.

Dal 1990 fu affiancato dal tre volte campione del mondo Nelson Piquet, con cui si confrontò con grande equilibrio, grazie ad una vettura competitiva che gli permise di tornare tre volte sul podio e conquistare ulteriori piazzamenti; a quel punto arrivò addirittura un'offerta della Ferrari, che Nannini a sorpresa rifiutò, addebitando successivamente a Cesare Fiorio le responsabilità di una situazione quasi definita e poi ritrattata. La carriera in Formula 1 del pilota italiano sembrava destinata ad una continua ascesa, ma prima della fine del campionato fu vittima di un incidente con l'elicottero in cui l'elica gli tranciò il braccio: un'esperta equipe di medici riuscì a riattaccarlo,  ma le funzioni furono compromesse, motivo per cui Nannini abbandonò l'idea della Formula 1, limitandosi sporadicamente ad alcuni test privati e dedicandosi alle ruote coperte con partecipazioni al campionato italiano turismo, Dtm e Fia Gt. Appese il casco al chiodo alla fine degli anni novanta per avviare una brillante carriera di imprenditore, è anche consigliere per le relazioni economiche della Fondazione Italia USA e ha partecipato alla vita politica della propria città come candidato sindaco alle amministrative; è tornato al volante di una Formula 1 nel 2012 in occasione delle celebrazioni per i 50 anni del circuito di Suzuka, compiendo undici giri a bordo di una Larrousse, mentre poche settimane dopo ha preso parte al Giro automobilistico d'Italia, guidando una Mitsubishi Evo 6 in coppia con Gianni Giudici.

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